Seit 2002 hat das Stadtmuseum sich mehr und mehr auf den expressionistischen Künstler Heinrich Campendonk (1889-1957) spezialisiert, den jüngsten der Blauen Reiter. Mehrere große Ausstellungen sowie Kataloge wurden seinem Werk gewidmet. Campendonk lebte von 1911 bis 1922 in der Umgebung von Penzberg und hat die Stadt als künstlerischer Zeitzeuge geschildert.
2010 wurden von einem Sponsor 89 Werke aus dem Nachlaß als Dauerleihgabe nach Penzberg gegeben: Werke aus allen Schaffensperioden und Arbeitstechniken des vielseitigen Künstlers. 2011 werden sie erstmals der Öffentlichkeit vorgestellt.
Zudem begeht Penzberg auch 2012 das Blaue Jahr, feiert also mit den anderen Museen des Blauen Landes das 100-jährige Jubiläum des Almanachs. Gezeigt werden zwischen Mai und Oktober Arbeiten Campendonks der eigenen Sammlung sowie auswärtige Leihgaben aus verschienen rheinischen Sammlungen.
